Në fazën e 16-shes të Kupës së Italisë, Milani fitoi 6-1 ndaj Sassuolo-s duke siguruar kalimin në çerekfinale. Në San Siro, të besuarit e Paulo Fonseca-s bënë një spektakël të vërtetë në pjesën e parë, me Sasuolon që kapitulloi deri në minutën e 23-të. Së pari Chukëueze (12' dhe 21'), më pas Reijnders (18') dhe Leao (23') mbyllin gjithçka praktikisht në 45' e para.
Në pjesën e dytë Calabria (56') dhe Abrahami (61') vendosën rezultatin në kasafortë, me një gol të Mulattierit (59') që ndau rezultatin e kuqezinjve. Në raundin tjetër kuqezinjtë do të përballen me fituesin e Roma-Sampdoria, ndeshje e planifikuar për të mërkurën më 18 dhjetor.
